Uno de los eventos más icónicos en la Plaza de Wenceslao fue la Revolución de Terciopelo de 1989. Esta revolución pacífica marcó el final del régimen comunista en Checoslovaquia y marcó un momento histórico en la lucha por la libertad y la democracia. Miles de personas que pedían un cambio político se reunieron en la plaza durante las protestas masivas, convirtiendo el lugar en un símbolo perdurable de resistencia y cambio.

Otro momento importante en la historia de la plaza es la Primavera de Praga de 1968, cuando estallaron manifestaciones y protestas en respuesta a la invasión soviética de Checoslovaquia. Estos eventos son solo un ejemplo de cómo la Plaza de Wenceslao ha sido un lugar de encuentro y expresión para los checos a lo largo de los años.